Castiglione di Sicilia, l’antica Castrum Leonis, con la sua cinta muraria, oggi quasi inesistente, e le sue nove porte di accesso al borgo medievale, ha origini remote. Laddove sorge il Castello di Ruggero di Lauria (XII sec), risulta esserci già una fortificazione in epoche preistoriche, probabilmente datate intorno  al 403 a.C. quando   Dioniso I di Siracusa distrusse Naxos e le popolazioni per fuggire risalirono la valle dell’Alcantara. Il borgo medievale domina il territorio con le sue fortificazioni (Torre U Cannizzu, Castelluccio) e i tanti campanili delle antiche chiese di epoche diverse, mentre nelle vicine campagne si erge la maestosa Cuba di Santa Domenica, chiesa bizantina del VII –IX sec. d.C. Nel centro storico si ritrova il quartiere della Giudecca, ormai costituito da pochi edifici e che comunque attesta la presenza degli ebrei in questa zona , ivi rimasti almeno fino al 1492 quando l’editto di  Ferdinando il cattolico dispose l’espulsione degli stessi da tutto il suo regno. Castiglione di Sicilia, Civitas Animosa, Città ricca di storia e di monumenti, dal fascino intramontabile, avvolta da leggende e miti che incuriosiscono ed attraggono i turisti. 
  Lo splendore del culto religioso ebbe il suo massimo lustro agli albori del XVII secolo: difatti, nella prima metà del 1600, a Castiglione, allorquando  vi erano erette  ben 36  chiese ,  alcune di queste ancora oggi  visitabili e utilizzate. Tra queste citiamo la chiesa cassinese di S. Nicola, oggi ancora esistente, sulle rive del fiume Alcantara, già nel 1338 fu oggetto di visita per mille cittadini provenienti da Agira. Pregevoli gli affreschi all'interno della chiesa, appartenenti all'arte iconografica bizantina. La chiesa di Santa Domenica, denominata Cuba, di stile e costruzione bizantina; eretta probabilmente tra il 775 ed i primi dell'800, doveva essere ricca di affreschi.
La chiesa di S. Antonio Abate si trova in quella che un tempo era denominata "piazza dei notai" e si caratterizza per gli intarsi marmorei interni con marmo di Taormina.  La chiesa dei SS. Apostoli Pietro e Paolo sorse su basi già esistenti, su uno dei quattro castelli. Fu edificata nel 1105, e la tradizione vuole che sia stato il Gran Conte Ruggero d'Altavilla, autore della grande costruzione.
 Degna d'ammirazione è la meridiana del 1882 di temistocle Zona, posta al suo interno. Questa chiesa, insieme alla Chiesa di S. Benedetto e l'orfanotrofio Regina Margherita, formano una grande triade ecclesiastica. Lungo la via Pantano, andando  verso il castello, troviamo la Basilica di Maria SS. della Catena, costruita sui ruderi di altro sito.